1978年，年僅20歲的麥當娜中途輟學，毅然獨自一人搬到紐約追逐她的舞蹈夢。麥當娜當時為了維生，一邊在冬甩店做侍應，一邊在舞蹈劇團工作。她憶述當年搬來紐約，是人生中最勇敢的事。「這是第一次我坐飛機和搭計程車，我來到這裡時只有35美元在我口袋裡。」後來，她經歷了組織樂隊 Breakfast Club，再單飛﹐獲唱片公司獲邀簽約。她先後推出歌曲《Everybody》和《Burning Up》，相繼成為美國大熱歌曲，並令她一夜爆紅，後來，《Like a Virgin》、《Like a Prayer》、《The Immaculate Collection》等專輯，亦創下強勁的銷售量。

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叛逆女孩打破道德規範

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麥當娜即使成為公眾人物，也沒有掩飾她反叛的一面，還打破了道德規範，將「性」演變成音樂上的重要語言。在歌曲《Like a Virgin》，當時被指宣傳婚前性行為和改變家庭價值觀。後來，《Justify My Love》的 MV 中，同樣出現不少 SM、與同性接吻和及裸露畫面。雖然她因而被電視台禁播 MV ，但她駁斥：「為什麼人們會願意去看一部關於某人沒有任何理由地被炸成碎片的電影而不想去看兩個女孩接吻和兩個男人偎依？」

衣著大膽成為80年代時尚 Icon

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麥當娜行為大膽出位，當然衣著也不例外。大家有看過她的演唱會就知道，當年她穿上由 Jean Pau Gaultier 設計的尖錐馬甲，可說是經典之作。然而，她當年闖進樂壇時，不但喜歡穿著性感的服飾，好像是 Bra top 配上透視裝或魚網裝等，而且戴上十字架、蕾絲、珍珠、皮手鍊、蝴蝶頭帶等配飾作點綴。據說，她這身紐約夜總會的穿搭，打破了當時主流的風格，現在回看仍覺十分時髦。

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直到90年代，有人認為麥當娜喜歡模仿瑪麗蓮夢露的造型，如塗上鮮豔的紅唇和一頭金黃色的小捲髮。在1991年的第63屆奥斯卡頒獎典禮中，麥當娜神還原瑪麗蓮夢露的造型，向她致敬。

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一個最壞的女性主義者

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麥當娜在2013年接受訪問時，講述自己年輕時被強姦的經歷，但當時太害怕而不敢向其他人求助。那個不堪回首的經歷，沒有把她擊倒，反而令她更關注女性權益，不但為女性發聲，還幫助非洲國家興建女子學校，望提升女性的社會地位。

作為女人，我們必須開始懂得自己的價值，欣賞別人的價值，跟強悍的女性交朋友，以她們為榜樣去學習，去調整自己，獲得啟發，一同協作，給予支持。女人們的團結來源於自身，任何敵對勢力都不能摧毀這股團結的力量，但女人首先必須學會獲得安全感，學會相信自己，一旦我們做到了這一點，你會變得勢不可擋。

在出席第57屆格萊美獎時，麥當娜穿著漁網 T-back 露臀裝，有媒體刊登她的造型，還配以「不舒服」和「恐怖」的字眼來批評她。其後，她接受雜誌訪問時表示：「那就是56歲的屁股！」她認為女性經常因年齡而被歧視和攻擊，並且要求在特定年齡，就要依照社會定下來的規則行事，但她堅決表示自己過去、現在和將來也沒有打算遵守。