數回舊年代男裝女穿的重要先驅,雖然Coco Chanel並非男裝女穿的第一人,但她可是把這件事提升至革命地位的重要人物;鍾情於男裝的Coco Chanel喜歡將男裝的細節放到自己設計的女裝上,就如直至現今都仍然流行的闊腳褲,這剪裁的褲子更是解放了長年以來受束縛的女性,其意義相當深遠。
除了Coco Chanel以外,Yves Saint Laurent於1966年推出的經典Le Smoking女裝燕尾服套裝,亦同樣是打破了女性固有的性別束縛。在18世紀的法國,長褲一向都被視為男性服飾,甚至在1800年開始實行「褲子法」來禁止女性穿褲裝,因此當年Yves Saint Laurent推出Le Smoking套裝的時候,可說是挑戰男裝及女裝界線的禁忌。
香港男裝女穿的例子絕對不少,先有無人不曉的梅姐,除了《似水流年》的專輯封面,她以西裝、墨鏡示人之外,她在《逃學威龍3》女扮男裝與張敏跳舞調情一幕,相信是不少港人的回憶。
袁詠儀亦曾在電影《金枝玉葉》中,飾演女扮男裝的新人歌手 —— 林子穎,在戲中與張國榮談戀愛;這個形象的她絕對是一名帥哥,假若她以此面貌走出戲外,大概不少少女都會迷倒在她的西裝服前!
說起王祖賢,你可能第一時間會想起聶小倩,但她在息影之作《遊園驚夢》中的角色其實也同樣出色。在電影故事中,她飾演的榮蘭可是新時代女性,女兒身下卻有着男兒心。戲中她不是清末的公子哥兒,就是民國男子的裝束;能飾演這種雌雄莫辨、性別渾沌的角色,而又同時兼具英氣的女生也是為數不多,而王祖賢絕對是其中之一。
而近代的女演員中,數年前廖子妤在《地產仔》中亦同樣換起男裝演出。劇中她的「魚哥」角色大多穿上西裝服,跟平日的她形象迥然不同,甚至男裝形象的她更被稱之為男神,即使在劇中站在一眾男演員身旁也毫無違和感!