Harry Styles感情史頗為豐富,剛出道時參加英國歌唱選秀節目《X Factor》後,跟節目主持人交往了兩年。最為人熟知的一段情,就是和Taylor Swift展開了轟轟烈烈的愛情,據傳二人分手後還將彼此的往事寫進了自己的歌曲中。之後又跟卡戴珊家族成員兼超模Kendall Jenner及法國名模 Camille Rowe相戀過。最新一任女友是「長腿黑美人」之稱Taylor Russell ,去年宣布交往,二人愛得低調,然而,二人交往一年後決定分手。
Harry Styles自跟Taylor Russell交往後,二人一度成為娛樂圈的焦點,但有別於過往是次戀情Harry Styles格外小心保護來之不易的愛情。儘管Harry Styles跟Taylor Russell甚少同場現身於公眾場合,卻常被拍到在街頭漫步的畫面,散發出甜蜜恬靜的氛圍。正當粉絲們都大為看好,且Harry Styles亦曾預視到他與女友有將來之際,卻傳出二人的分訊。據二人身邊友人透露,早於今年4月的日本之旅後,他們便決定分開。「Taylor Russell能讓Harry Styles感到很快樂,可惜是因為兩人身處英美兩地,導致感情無法長久維繫。」
有網民曾在日本偶遇Harry Styles及Taylor Russell,當時眼見二人感情不錯,亦感受到二人濃濃的甜蜜氛圍,惟旅行後卻以分手告終,可見間接印證了「相見好,同住難」,根據過往旅遊網站的調查,約有四成情侶在旅行後選擇分手,旅遊無疑是考驗情侶關係的重要時刻,能夠真實反映雙方的相處模式。調查結果顯示,有38%的受訪者表示,情侶旅遊後的3個月內,他們的感情出現了破裂或決裂的情況。
調查還進一步披露了情侶在旅遊時最容易引發爭論的原因,有17%的受訪者表示,由於無法按時抵達景點或迷路而引發爭吵,原因往往在於一方過於執著於旅程安排,便會不耐煩或暴躁。另外有14%的受訪者指出,彼此對旅行的期望存在差異也是導致矛盾的主因。最值得注意的是,竟然有13%的受訪者承認因對方拍攝技巧欠佳或耗費太多時間拍照而發生紛爭。